Перепрыгнул-таки на WM6. Всем большое спасибо за советы. Ну, думаю, кому-то будут интересны мои мытарства. Так что поделюсь опытом, как все бэкапил. В общем задача: отбэкапить контакты и смс с минимальными потерями, а потом их же восстановить.
1) Контакты. Аутлук у меня что-то отказывался работать с ActiveSync, посему начал искать что-то альтернативное. Перерыл кучу программ, нашел Efficasoft Backup v1.0. По идее в ней можно бэкапить не только контакты, но и смс, но при проверке нашелся нехороший баг - дата смс обнулялась при восстановлении, потому заюзал только функцию бэкапа контактов. Отбэкапил, бэкап слил на флэшку, перепрошился с WM5 на WM6, переустановил прогу и благополучно восстановил бэкап.
2) SMS. Заюзал прогу smsOrganizer. Прога хоть и чуть подглючивает с Ровером, и сама триальная, но вполне юзабельна. Ну и по старому сценарию сделал бэкап, слил на флэш, прошился, восстановил бэкап. Правда, есть небольшой побочный эффект - старые сообщения немного не по порядку местами. Не знаю, от чего это.